Ο Ολυμπιακός αποτελεί τον πολυνίκη του Κυπέλλου Ελλάδας και βρίσκει μπροστά του έναν… παλιό γνώριμο, στον δρόμο για την κατάκτηση του τροπαίου.
Ο λόγος γίνεται για τον Σάκη Ψάρρα, με τον προπονητή του Μίλωνα να έχει κατακτήσει 5 φορές συνολικά το Κύπελλο Ελλάδας, φορώντας -μεταξύ άλλων- και τα ερυθρόλευκα.
Η αρχή έγινε το 1998, όταν ο νυν προπονητής του Μίλωνα πήρε το πρώτο Κύπελλο της καριέρας του, αγωνιζόμενος στον Ολυμπιακό, με το σκηνικό να επαναλαμβάνεται και τα δύο επόμενα χρόνια.
Ενδιαφέρον παρουσιάζει ο τελικός του 2010, με τον Σάκη Ψάρρα να «πληγώνει» τον Ολυμπιακό, φορώντας τα χρώματα του ΠαναθηναΪκού, σε έναν τελικό που οι «Πράσινοι» επικράτησαν στο τάι-μπρέικ.
